《豪赌人生1998》讲述了懦弱窝囊的中年男人王戈，在经历被公司裁员，父亲被逼跳楼自杀后，又撞破老婆胡雪与好兄弟聂军出轨，并被聂军失手打死，带着一枚神奇的如意转运宝色时间回档，回到了1998年。面对人生重来的机会，王戈决定不再谨小慎微，痛快的过一辈子。在如意转运宝色的帮助下，他面对困难大胆豪赌，以过人的勇气与智慧，赢回了爱情、兄弟以及事业，并成功战胜了命运的故事。

曾经坐拥美女豪车在赌场豪赌百万的郝森竟然被发现流落街头，原来郝森生性好赌，他的女友刘冰和他公司财务经理王斌杰利用这一点给他设套，逐渐把郝森和杨坤合伙的公司套空，待郝森发现的时候，公司已经面临着破产，而

第一回合：公园一角，忙着为游客画肖像的画家闵熙道（申河均）虽经济窘迫，却因有爱人恩雅（李恩承）相伴对生活充满希望某日，他接到一个神秘电话对方邀请他来到一座豪宅，见到人称“金融界巨手”的姜卢植（边熙奉）