苏梦洁为替母报仇遭遇后妈季晓芸的陷害，苏梦洁便利用追求者冷俊希，来达到目的，面对冷俊希的疯狂追求却视而不见。当苏梦洁拿到季晓芸违法证据之际，却被季晓云提前得知并派人报复，关键时刻，妹妹苏思欣挺身而出，为了救姐姐身受重伤。苏梦洁最终解开仇恨选择离开，冷俊希也放下执念重新生活。

十年后的一次同学聚会，青年作家宋金遇到自己高中的初恋女友季晓旭一次失败的相亲之后，落魄的宋金回忆着高中的点点滴滴，那些年跟好基友严嵩一起追求季晓旭的青春岁月，想着当年为自己的女神编写99个故事的浪漫情